1988年7月，26歲的送葬者無意中迷上了摔角比賽，當他發現自己對摔角的迷戀已經無法自拔的時候，他放棄了原本穩定的工作，做出了他一生中最大的一個決定，他想成為一名摔角選手。正是他的這一個決定,創造出了摔角界的一段偉大的傳奇。

他找到了一個摔角訓練營訓練了5個月之後，原本就具備一副摔角手體型的送葬者離開了摔角訓練營。

1989年，送葬者以「疼痛大師」的名號擊敗「國王」傑裡·勞勒，贏得了「美國西澳大學世界重量級冠軍」，然後，他在WCW中以「刻薄的馬克」冷酷無情的身份出現，早期送葬者用過很多名字，但都不出名，他還曾短暫為新日本職業摔角摔跤。

1990年11月，送葬者在WWE（當時稱為WWF）中，送葬者被介紹為Ted Dibiase的「百萬美元隊」的成員首次在電視上露面。在「摔跤狂人VII」比賽中，送葬者首次亮相「摔跤狂人」，並擊敗了「超級蠅」吉米·斯努卡。

1991年，僅僅一年之後，在倖存者系列賽中，經過重新包裝的Mark Calloway以完美的形象出現在了WWF得擂臺上,全部得觀眾都對這樣一位目光冷峻,臉色慘白,步伐機械的僵屍形象感到震驚。

在保羅·貝爾和瑞克·福賴爾的干擾下，送葬者對綠巨人霍根使用了終結技墓碑石釘頭，奪取了他的第一個世界冠軍。當時，送葬者是有史以來最年輕的WWE冠軍。

在接下來的幾年中，他經常受傷，由于背部受傷迫使他離開了幾個月，（在職業生涯中，光手術就做了15次）他于1994年返回參加「倖存者系列」比賽，並在棺材比賽中擊敗了橫須賀。

毀滅兄弟

在摔跤狂熱者13中，他擊敗了西喬·希德贏得了他的第二個WWE冠軍。2000年，他與銀幕上的兄弟凱恩合作，被稱為「毀滅兄弟」。同年，他獲得了Eyegore獎。

毀滅兄弟2

在1998年的「滿載」比賽中，送葬者和WWE冠軍「德州響尾蛇」史蒂夫·奧斯丁擊敗了凱恩和曼金德，贏得了「 WWF標記隊冠軍」。

在2002年WWE審判日，他擊敗了胡克.